ישי הוא בנם הרביעי של נעמי וזלמן גסטר (ז"ל) מייסדיי קיבוץ עמיעד שבגליל העליון. ילדותו ובגרותו היו בקיבוץ עמיעד שבגליל העליון.
לאחר השרות הצבאי למד בסמינר הקיבוצים במגמת התיאטרון והיה מעורב בתחום במשך מספר שנים, כשחקן, במאי ומחזאי. בשנת 1986 עבר לבריטניה והמשיך כחובב בתיאטרון תוך כדי שעבד בתחומים שונים. ב – 1989 הוזמן לפרויקט תיאטרלי בטוקיו שם שהה כשנה.
לאחר מכן חזר לבריטניה הצטרף לחברת הספרים Columbia Marketing שם הוא מונה למנכ"ל ושירת בתפקיד זה כעשר שנים. במקביל, ב – 1992 עזב את תחום התיאטרון והתחיל לימודי פסיכותרפיה במרכז ללימודיי פסיכותרפיה גופנית – Chiron שבלונדון אשר בסיומם התקבל כחבר מן המניין ב – UKCP המועצה הבריטית לפסיכותרפיה.
במקביל לניהול בחברה ישי עבד בקליניקה פרטנית והנחה קבוצות טיפוליות במשך שבע שנים.
בשנת 1996 הגיע ברט הלינגר ללונדון בכדי להציג את עבודתו עם הקונסטלציה המשפחתית. ההתרשמות הייתה מאוד עמוקה ומיד החל ללמוד לעומק את השיטה וליישם אותה בקליניקה הפרטנית, בהנחיית הקבוצות ובסדנאות. את הקונסטלציה המשפחתית ישי גם למד עם ד"ר אלברכט מאהר, ואת הקונסטלציה הארגונית עם יאן יקוב סתאם.
ב1998 התחתן עם רותי סגליס, כוריאוגרפית במקצועה, ואיתה הקים משפחה. לישי ולרותי יש שלושה בנים – אלון, אמיר ואורי.
ב2005, לאחר כ19 שנה בחו"ל, חזר עם משפחתו לישראל והתיישב בראש פינה קרוב לנופי ילדותו. בשנת 2006 ייסד את ביה"ס ללימודיי הקונסטלציה המערכתית בישראל.
בין השנים 2016 ו2019 הוא התגורר עם משפחתו בסאניווייל אשר בקליפורניה, המשיך לפתח את עבודת הקונסטלציה בארה"ב במקביל להתפתחות בארץ, ובקייץ 2019 חזר לישראל ומתגורר כיום בקיבות להבות הבשן אשר בגליל.
מאז, מדי שנה בוגרים אנשי מקצוע מתחומים שונים את הקורסים בקונסטלציה משפחתית ובקונסטלציה ארגונית.
בנוסף לייעוץ והדרכה פרטית וארגונית, ישי גם העביר השתלמויות בקונסטלציה מערכתית בממד"ה ובשירות הפסיכולוגי החינוכי, הנחה והעביר סדנאות והכשרות בבריטניה, בספרד, בשווייצריה ובארה"ב.
ניתן לקיים תהליכי קונסטלציה והדרכות עם ישי דרך סקייפ/זום או בפגישות אישיות בפרדס חנה.
ישי מנחה ומלמד בביה"ס ללימודי הקונסטלציה המערכתית בישראל, ובעיקר ממשיך ליהנות ולהיות מופתע שוב ושוב – מהעבודה עם הקונסטלציה.
